屯溪老街，原名屯溪街，由新安江、横江、率水河三江汇流之地的一个水埠码头发展起来的。明弘治《休宁县志》中就已有"屯溪街"的名目记载。清康熙《休宁县志》记载:"屯溪街，县东三十里，镇长四里"。可见当时屯溪老街已经有了相当的规模。

老街的西端即老大桥在桥头紧连的一段曲尺形街道，原名八家栈，是老街的发祥地，也是屯溪的发祥地。老街的形成和发展，与宋徽宗移都临安(即今日的杭州)有着密不可分的联系。外出的徽商返乡后，模仿宋城的建筑风格在家乡大兴土木，所以，老街被称为"宋城"。

南北朝陈文帝天嘉三年(562)撤犁阳县入海宁县(即休宁县)，屯溪即为休宁县首镇。

元末明初，一位名叫程维宗的徽商在屯溪华山脚下新安江畔兴造了8间客栈，四所47间房，史称"八家栈"。明朝嘉靖二十七年(1548)时，屯溪已是中国著名茶市之一。老翼农药号于明崇祯十三年(1640)设号创办。

清朝初期，老街发展到"镇长四里";清末，屯溪茶商崛起，"屯溪绿茶"外销兴盛，茶号林立，茶工云集，各类商号相继开放，街道从八家栈逐年抽东延伸，形成老街。清朝末年，屯溪老街已发展为钱庄、典当、银楼、药材、绸布、京广百货、南北货、盐、糖、日杂、瓷器、黄烟、锡箔、纸张、酒楼、饭店等行业比较齐全繁荣的市场了。紫云馆改建于清咸丰年间(1851-1860)，同德仁药号开设于清同治二年(1863)，程德馨酱园创办于清咸丰十一年(1861)，郑景昌南北货号的前身大昌南北货开设于清同治年间。

民国时期，屯溪老街曾名中山正街，已有"沪杭大商埠会"。安徽省厘税局、盐公堂、商会等商业机构均设在屯溪。统战期间，大批商贾和难民涌入屯溪，三战区司令长官部也在屯溪，于是人口骤增，经济一度繁荣，被称为"小上海"。

新中国成立后改为人民路，1985年定名老街。

屯溪老街位于黄山市中心城区，北而背倚华山，南边溯临新安江，是一条保存完好的古老而繁华的步行商业街，全长1272米，其核心段东起青春巷口，西至镇海桥，长832米，街宽5~8米不等，面积13万平方米。

老街包括1条直街、3条横街和18条小巷，由不同年代建成的300余幢徽派建筑构成整个街巷。老街两侧有武兴趣巷、珠塘巷、祁红巷、渔池巷、海底巷、李洪巷、劳动巷、新河巷、立新巷、榆林巷、还淳巷、永新巷、风林巷、梧岗巷、德仁巷、地盘巷、枫树巷、青春巷共18条巷弄，它们和上、中、下三条马路把老街和山水相沟通，呈鱼骨式结构形态。屯溪老街，依山顺水，就地势自然形成，街道走向略显弯曲。街道狭窄，街上的路面为褐红色麻石板;街道两旁鳞次栉比的店铺叠致有序，全为砖木结构，粉墙黛瓦;窗棂门楣有砖雕木刻，技艺精湛;屋与屋之间是高高的马头墙，构成了徽派建筑群体美。整条街道，蜿蜒伸展，首尾不能相望，街深莫测，是中国古代街衢的典型走向。老街境内宽窄不一的巷弄，纵横交错，构成鱼骨架状，交通十分方便。老街的店铺多为几进，狭窄幽深，但是内有天井采光。

老街建筑保持着传统的徽州古建筑风格，沿街共有280家店铺，大都为二层，属典型的下店上房，前店后坊形制建筑体量有10多万平方米。老街的建筑群继承徽州民居的传统建筑风格，规划布局、建筑形式具有鲜明的徽派建筑特色，建筑体量大小相间，色彩淡雅、古朴。老街的建筑，历史上虽然几经兵火，屡有重建，但是风貌没有改变，仍然保留原来的结构和款式，小青瓦，白粉墙，马头墙，古色古香。老街的店面多为单开间，一般两层，少数三层，店铺之间均有马头墙封护相隔，屋面盖小青瓦。底层门面，采用木排门，卸去排门，店堂全部展示，便于营业。老街建筑物全为砖木结构，以梁柱为骨架，外实砌扁砖到顶。在挑檐、挑枋下，通常装有鹅颈轩，既起支撑、牢固作用，又起装饰效果。楼上，临街装木栏与裙板，并安置有各种花窗，十分典雅。老街的建筑平面，有沿街敞开式，也有内天井式，建筑结构有二进二厢，三进三厢，注重进深，所谓"前面通街、后面通河"往往是大店铺的格局。这种入内深邃、连续几进的房屋结构形成了屯溪老街前店后坊、前店后仓、前店后居或楼下店楼上居的经营、生活方式。老街古朴的徽派建筑艺术、优雅的文化氛围、浓郁的商业气息，使人感受到徽州文化的综合效应。

特别是老街两侧店铺门楣上流光溢彩的金字招牌，古色古香，不少出自王朝闻、启功、沈鹏、亚明、唐云、林散之、黄苗子、费新我等书坛魁星之手，还有省内名家和地方书法精英的墨迹。"三百砚斋"拥有吴作人、沈鹏、罗工柳、刘炳森四位大师题写的匾额，可谓匠心独具，体现了徽商讲求仁德的"儒商"经营理念。

老街的整体建筑具有宋代徽派民居的风格与特征，因而屯溪老街又被称为宋街。