八字桥位于兴化老城区中心地段,即四牌楼东侧,东城内大街与北城内大街相交汇处,横跨南北流淌的北市河上的一座单孔花岗岩石桥.据《成丰重修兴化县志》载：“一名登瀛,东来之水,自此而北.中和、永福两桥跨之,参差如八字,曰八字桥”.
　　据有关史料记载,八字桥始建于明成化二年(1466年),距今已有近540年历史.
　　明万历三十九年(1611年),兴化知县陈宇对八字桥进行大修,并在桥上建一座八角重檐高大的凌霄亭,上悬“宰相里”金字匾额,以与桥西约100米处的“状元宰相”李春芳故居——元老府相对应.同时又在八字桥东西两侧商铺的墙壁上嵌入由李春芳之孙、明礼部尚书李思诚,明南京户科给事中、礼部主事黄建中,明兵部左侍郎魏应嘉撰写的《碑记》.此外,知县陈宇还在桥上建一座旌表李春芳之女、国子监生王之麟之妻李氏的“节孝坊”.
　　此后,八字桥曾于清乾隆二十三年(1758年)和清嘉庆年间(1796至1820年)得到修建,特别是清嘉庆年间兴化富商金氏出巨资,用花岗岩长条石更换原来的青条石,使之更加壮观、结实,而成为兴化明清时代88座砖、石、木桥梁中的最负盛名的石桥.
　　八字桥原先的坡度为45度左右,后于清嘉庆年间改换花岗岩条石时,放低为30度左右.东西桥面各为22级、宽3.4米、长20米,上铺宽40厘米、厚16厘米大小不等的石板132块.沿桥两边,建有宽大结实的过河楼,楼下皆为商铺,使桥东西两侧的商铺连成一片,八字桥成为一座名副其实的“廊桥”.八字桥上和其东西两侧老字号商铺一家挨着一家.桥西“刘正兴篦子店”,生产和销售兴化名产篦子,店堂内悬有郑板桥题写的“发光可鉴”匾一块,从而成为该店金字招牌和镇店之宝.民国十年(1921年)和民国二十年(1931年)兴化发大水时,当时的江苏省省长韩国钧(号紫石)、南通实业家张謇等来兴化赈灾时看到此匾,赞不绝口,认为是兴化书法艺术最高的匾额.
　　民国三十三年(1944年),日伪统治时期,伪兴化县长李恭简为了便于其“黄包车”过桥方便(雨雪天防滑),令人在石板上凿宽约15厘米、深约10厘米的凹形槽作为车道.
　　自古以来,兴化城就有七庙对七桥[即：上真庙对上真庙桥,东岳庙对东岳庙桥,城隍庙对城隍庙桥,西寺(宝严寺)对罗汉桥,观音阁(宝筏寺)对北门闸桥,小关帝庙对马桥,文庙(夫子庙)对文通桥]和桥内有座庙,庙内有座桥(都天庙内有座桥)的说法.上世纪50年代末(1958年)拆城墙填市河时,人们才发现,八字桥桥拱西侧石壁上果真凿有一高约50厘米,宽约30厘米的神龛,内供奉一尊桥神塑像.其对面东侧桥拱石壁也有一神龛,内供一尊河神像.从此,人们才证实“桥内有座庙”的真实性(过去人们乘船从八字桥下经过,白天也是漆黑一片,看不到神龛).
　　上世纪90年代因扩建长安路,八字桥被拆除,其桥石除一部分铺设在原八字桥东侧,即长安路人行道旁以外,其余分散各处,殊为可惜.