赣榆县历史悠久。虞夏时地属东夷；殷商时地属人（夷）方；西周、春秋时为莒国、祝其国、郯国境域；战国时，先后归属齐国、吴国、越国、楚国的领地。秦时置赣榆县，治于盐仓城，属琅琊郡。西汉时，赣榆县境内形成赣榆及祝其、利城三县，分属琅琊、东海二郡。元年，汉平帝刘衍封大司徒马宫为扶德侯，置国于赣榆，赣榆县移治郁洲（今连云港市北云台山）。198年，曹操废赣榆县，升利城县为郡。280年，西晋复赣榆县，移治艾不城，后复移治郁洲。南北朝时，赣榆兴废多变。公元470年，南朝刘宋置青、冀二州治于赣榆县（郁洲）。530年，梁置怀仁县，隶于北青州。549年，东魏分置郡县，置义塘郡治黄郭戍，领义塘、归义、怀仁三县；置东海郡，治赣榆（郁洲），领赣榆、安流、广饶、下密四县；置武陵郡治洛要（今沙河镇城子村），领洛要、上鲜二县。公元583年，隋废武陵、义塘二郡及上鲜、洛要、义塘、归义四县，以怀仁县隶于海州。自此，隋、唐、宋，赣榆均称怀仁县，隶于海州。1167年，金改怀仁县为赣榆，此后从元、明、清直至中华民国，均称赣榆县。先后隶于淮安府海州、江苏省徐海道。抗日战争至解放战争时期，赣榆先后隶属山东省战时工作委员会、滨海专署。

民国元年（1912）废直隶州，赣榆县属江苏省，民国23年（1935）属东海专署。民国28年（1940）侵华日军置赣榆县伪政府隶伪淮海特别区(后改为省)。民国29年（1941）11月30日，赣榆县抗日民主政府成立，隶山东省滨海专署。次年1月，国民党赣榆县政府流亡外地，不久解体，民国33（1945）年12月在新浦重新成立。民国34年1月，割赣榆、莒南、日照3县边区置芦山县。9月，日本投降，伪县政府解体；赣榆县抗日民主政府进驻青口镇，自此作为县治；芦山县撤消，属区归还原建制。11月26日，赣榆县改名竹庭县。民国36（1948）年2月，国民党赣榆县政府移驻墩尚镇，次年6月14日流亡新浦，11月7日解体。

1950年10月，竹庭县复名为赣榆县，隶于临沂专署。1953年1月，赣榆县由山东省划归江苏省，隶于徐州专署；1983年3月，江苏省撤销各专区，实行市管县体制，赣榆分为连云港市。

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