海安据苏中南北之枢纽，扼江海平原之咽喉，为历代兵家必争之地。冷兵器时代，在海安筑城乃是将帅们克敌制胜的必选之策。海安古城，首为砖城，后增筑土城。砖城于元代至正二十五年（1365）筑成，为朱元璋麾下平章政事常遇春所筑。土城建于明代嘉靖三十六年（1557），为倭警巡抚唐顺之、海道副使刘景韶所造。古城虽先后毁于战火，但东城门（泰宁门）石门额及少量城砖仍收藏于海安县博物馆，《泰州志》等诸多志书对海安古城均有详细记载，清咸丰《古海陵志》还绘有三门城楼、城墙的实景图，明清以来不少官宦文人吟赞海安古城的诗词亦传留至今。
元顺帝至正十一年（1351）五月，江淮流域爆发红巾军起义，安徽凤阳朱元璋于次年闰三月加入义军，因谋略过人，不久即擢升至都帅府左都元帅，时有安徽怀远人常遇春投奔朱元璋麾下，常遇春精于骑射，勇力绝人，屡立战功，军中号称“常十万”，即能率十万众横行天下。龙凤十年即元至正二十四年正月，朱元璋自立为王，设置百官，以常遇春为平章政事，封鄂国公。
元至正十六年（1356）三月，贩私盐出身的泰州白驹（今属东台市）人张士诚招兵买马，先后攻下泰州、高邮，占三十六盐场，建都于平江（今苏州市），立国号大周，与朱元璋兵戎相见，双方大小战数百。
朱元璋于元至正二十五年（1365年）十月，重兵攻打东吴北境之淮水流域，大将徐达率军首攻泰州，至泰兴江岸时，河港不通，遂调拨军士自大江口挑河十五里通口岸，直抵泰州南门。而常遇春则率马步兵从扬州陆路同日至，泰州守御官夏思恭等战败，退保泰州新城，徐达等率大军屯驻泰州旧城，为断绝泰州守军的通州粮道，常遇春率军至海安镇，日夜兼工，筑成表里均为砖甓之城墙，周三里三十步。坚固的海安城阻断了泰州守军的粮食补给，加之徐达、常遇春诸将的勇猛善战，使张士诚麾下泰州守将一一束手就擒。元至正二十六年（1366）四月，徐达常遇春等尽取通州、泰州、兴化、高邮、淮安诸州县，使张士诚之东吴军力仅局限于长江之南。海安砖城尽显其东控狼山、通州、海门之入，西捍泰州、扬州之功。
斗转星移，岁月沧桑，海安砖城终因战火摧残、年久失修而渐次倒塌。县博物馆收藏的一些城砖，质地坚固，并留有制砖窑口及工匠姓氏字样，规格大致为长42厘米、宽21厘米、厚12厘米。
明代嘉靖年间，朝廷疏于海防，倭寇乘机在我国东南沿海大肆烧杀掳掠，所犯之处，如遭飓风烈火之灾，黎民百姓苦不堪言。明嘉靖三十六年（1557年），倭寇集千余人，大有西窥淮扬之势。倭警巡抚唐顺之、海道副使刘景韶除布兵进剿外，考虑到海安为淮扬咽喉，如有城垣，驻兵据守，则倭寇只能游扰于外，而内地可保无虞，于是勒令乡里，输送民工，克日动工，不越月，筑成土城。城周六里许，城门三座，东为泰宁门（牙桥以西），西为永安门（心慈庵旁），北为镇宁门（杨家桥之南），同时拓宽北护城河，宽四丈，深丈余，设水关三处（北水关在现团结桥附近，明御史徐耀墓即在水关旁），明代王陈策《报德祠碑记》曰：“民之局斯镇者晏如，而兵之守斯镇者恃之无恐矣。”里人为报答刘景韶的功德，在凤山建报德祠，并供刘公亲冒矢石、肃静鲸海之像。
海安城后因年久失修倾圮，只存东西两城门。清光绪年间，泰宁门经修葺后改称为东城门，惜又毁于战火，青石门额现砌于海安县博物馆后院西墙之上。清乾隆二十六年，海安巡检司萧海清作《海安十景》诗，其中“南城桃坞”一景，即是写现在海安被称为“老通扬运河北岸景观带”的景色。明清时期，海安南城就横贯于现县电信局、县政府原办公楼、县文化馆、电影院东西一线。现人民路为内城河，老通扬运河为外城河。