夏商时代：属州，称“人方东夷

连云港城市风光(13张)
”“人方国“”隅夷”。
西周时代：属青州（一说兖州），称“人方国东夷”。
春秋战国时期：先属鲁后楚，叫“郯子国”。
秦代称东海郡，辖朐县、郯城、兰陵、襄贲、缯、下邳、淮阴、盱眙、东阳、堂邑、广陵、凌12个县。
西汉时称东海郡，属徐州刺史部。辖朐县、郯城、兰陵、襄贲、缯、良城、下邳、平曲、戚、开阳、临沂、利城、海西、兰祺、南城、山乡、即邱、祝祺、费、厚丘、容邱、东安、合乡、丞、建阳、曲阳、司吾、于乡、都阳、阴平、吾乡、武阳、新阳、建凌、昌虑、都平、建乡、平曲38个县。
东汉时期称东海郡，隶属于徐州刺史部。辖朐县、郯城、兰陵、襄贲、戚、利城、祝祺、承、厚丘、合乡、昌虑、赣榆、阴平13个县。
三国时期称东海国，属魏。辖朐县、郯城、兰陵、襄贲、戚、利城、祝祺、承、厚邱、昌虑、合城11个县。
西晋时期称东海郡，隶属于徐州。辖朐县、郯城、兰陵、襄贲、戚、利城、祝祺、承、厚邱、昌虑、合乡、赣榆12个县。
东晋时期称东海郡，隶属于后赵、前燕、南燕、东晋。辖朐县、郯城、利城、襄贲、祝祺、厚邱、赣榆7个县。
南朝前期称东海郡，辖齐郡、东莞、琅玡、西海、东海、北海郡；南朝后期辖青州、冀州（侨置）辖地同上。[7]
南朝齐、梁称：
东莞郡、琅玡郡，辖即丘、南东莞、北东莞3个县
北东海郡，辖襄贲、僮、下邳、厚丘、曲城5个县；
北海郡，辖都昌、广饶、赣榆、胶东、剧、下密、平寿7个县；
齐郡。辖临淄、齐安、宿豫、尉氏、平虑、昌国、益都、西安、泰9个县。[7]
北朝东魏称琅玡郡（又称海州朐县）：
东彭城郡，辖龙沮、安东、勃海3个县。
东海郡，辖赣榆、安流、广饶、下密4个县；
海西郡，辖襄贲、海西、临海3个县；
沭阳郡，辖下邳、临渣、怀文、服武4个县；
琅玡郡，辖朐、海安、山宁3个县；
武陵郡，辖上鲜、浴安2个县。[7]
北齐北周称海州：
东海郡，辖广饶、东海2个县；
朐山郡，辖朐山县；
武陵郡，辖上鲜、洛安2个县；
沭阳郡，辖沭阳县；
海安郡，辖襄贲县。[7]
隋朝称海州，后称东海郡。辖朐山、东海、涟水、沭阳、怀仁5个县。
唐朝隶属于河南道。先称海州总管府，后称海州，又称东海郡。辖朐山、东海、沭阳、怀仁4个县。
五代时属吴、南唐、后周，称海州，辖朐山、东海、沭阳、怀仁4个县。
南唐元宗保大十三年（西元959），为后周所占。
宋太宗至道三年（西元998），分天下为十五路，海州属淮南路。宋神宗熙宁五年（西元1073），分淮南路为淮南东、西路，海州属淮南东路。宋高宗建炎年间（1127-1131），海州为金侵占。宋高宗绍兴三十一年（西元1162），海州复归南宋。宋孝宗隆兴年间（1163-1165），海州再割让金国。宋宁宗嘉定十二年（西元1220），海州再归南宋。宋理宗景定二年（西元1262），海州改为西海州。宋恭帝德祐元年（西元1275），西海州为元所占，复改为海州。

海州古城(42张)
元世祖至元十五年（西元1279），升为海州路总管府，领朐山、沭阳、赣榆（怀仁县改）、东海县及录事司。后改为海宁府。元世祖至元二十年（西元1284），海宁府改为海宁州，录事司与东海县均并入朐山县。海宁州改属淮安府路。元世祖至元二十八年（1292），设立河南江北等处行中书省。海宁州属河南江北行中书省淮东道宣慰司江北淮东道肃政廉访司淮安路。元顺帝至正二十七年（1367），海宁州归吴，属江南行中书省。
明太祖洪武元年（1368），海宁州复改名海州，属淮安府，废朐山县，沭阳县直属淮安府。海州至此保有州治和赣榆县，从唐贞观元年（西元627）以来的局面从此被打破，相当于今天连云港区、赣榆县、东海县、灌云县、灌南县。同年，废江南行中书省，海州属中书省淮安府。明太祖洪武十三年（1381），废行中书省，淮安府归六部直辖。明思宗崇祯十七年（1644），海州为满清侵占。
清顺治二年（1645），设江南省，属江南省淮安府。清康熙六年（1667），江南省改名江苏省，海州属江苏省淮安府。清雍正二年（1724），海州升为直隶州，统州治和赣榆、沭阳二县，脱离淮安府管辖，恢复唐初以来的局面。相当于今连云港区、赣榆县、东海县、沭阳县、灌云县、灌南县、响水县。
民国元年（1912）海州直隶州被废，东海县分成东海和灌云两县；
1933年设东海行政区，同年，陇海铁路终端港建成。1935年由东海、灌云各划出一部分成立连云市，区域：临洪口以南，烧香河以北，东至东西连岛，西沿临洪河新浦、板浦以东为范围。为江苏省第三个省辖市和全国较早的省辖市。民国时期实行市县平级政策。
1946年4月1日，连云市第一任市长张振汉到任。（因爆发抗战，连云市筹备被迫中止，故1946年才出现市长）[7]
1948年11月全境解放后设立新海连特区。
中华人民共和国成立后，属山东鲁中南行署。先称新海连特区后称新海连市，辖新海市、连云市、云台办事处（后又分前云台区、后云台区）两市一区。[7]
新海连市时，辖新华区、民主区、锦屏区、浦西区、云台区、连云区等7个区。1949年11月建立新海连市。1950年5月，新海连市和东海县合并为新海县，年底恢复新海连市和东海县建制，隶属山东省临沂专区。[7]
1953年1月1日起划入江苏省，归徐州专署管辖，1961年10月1日，新海连市面向连岛、背倚云台山因港得名改称连云港，1962年升为江苏省辖市。1983年国家地市体改时，江苏省将原徐州地区的赣榆、东海两县与原淮阴地区的灌云县划归连云港；1996年江苏省又将淮阴市的灌南县划归连云港，辖四县四区。[7]
2001年，云台区撤销，并入新浦、连云两区；
2008年，东海县岗埠、浦南划入市区；
2009年，灌云县板浦镇划入市区；
2010年，江苏省青口盐场、江苏省东辛农场、海军某部队农副业基地划入市区。
2014年，撤销连云港市新浦区、海州区，设立新的连云港市海州区；撤销赣榆县，设立连云港市赣榆区。