隋朝
隋文帝杨坚结束了数百年的天下分裂和离乱，建了隋朝。开皇元年(581)，改山阳郡为淮阴郡，不久，废淮阴郡，山阳县属江都郡。开皇十二年(592)，在山阳置楚州，这是淮安第一次称为楚州。大业初(605)，废楚州，山阳县仍属江都郡。
开皇七年(587)，隋文帝为了向南方进军，消灭南朝的陈，统一天下，便从山阳到江都大体循邗沟西道开凿了一条运河，用以运兵运饷。因为是以山阳为起点的，故取名为山阳渎。(邗沟则以邗为起点，吴王夫差是南方人，他习惯从南向北看，故名之曰邗沟，隋代皇帝是北方人，所以称山阳渎，他是以北方人的视点来命名这条河的。)隋炀帝大业元年(605)，自长安至江都置离宫40余所，又发动淮南民工1O余万人，将山阳渎拓宽，为大运河的演变作出了贡献。
隋末臧君相占据山阳，号称东楚州。唐武德四年(621)，臧君相归附唐朝，这里仍称楚州，领山阳、安宜(今宝应)、盐城三县。当时西边还同时置有个西楚州，在盱眙⑧。武德八年(625)，废西楚州，以盱眙县来属东楚州，并去掉东楚州之“东”字，径称楚州。
唐朝
唐初贞观元年(627)，分天下为十个道，开元二十一年分成十五道，均以淮之北属河南道，淮之南为淮南道。楚州属淮南道，淮南道辖淮河以南、长江以北很大一块地方，大都督府节度使驻扬州。
乾封二年(667)，分山阳县增置淮阴县，属楚州。至此，楚州共领五县。
天宝元年(742)，改楚州为淮阴郡，16年之后，即乾元元年(758)复名为楚州。
据唐代统计，天宝年间楚州有26062户，153000人；乾元年间为3357户，16262人。安史之乱，人口失去百分之八十。建中二年(781)，盱眙县改属泗州，故欧阳修《新唐书》卷41只讲楚州领四县，无盱眙。
唐肃宗上元三年(762)，楚州属县安宜尼姑真如，得到天帝所赐八件定国宝贝。真如原河南巩县人，先已得过五件宝物。后因战乱，流落楚州安宜。她得到八宝以后，立即送到楚州，要求按照天帝的意旨，立即转送朝廷。4月，楚州刺史崔先当即派一队人马，专程将此十三件定国宝护至京。当时肃宗死，楚王李豫即位，是为代祥瑞，改元宝应。因为有八件是在楚州所属安宜新发现的，所以即将安宜县改名为宝应县。而人们又习惯以“八宝”为宝应的代称。宝应县过去有个八宝亭，传说就是发现宝物的地方。八宝亭在县南街周总理亲戚陈家的附近，总理少年时代曾去游玩过，多少年后总理还曾提及此事。
淮安地处运河交通要道，许多文人墨客在这里留下珍贵的篇章。宝历二年(826)，白居易与刘禹锡一同应诏回洛阳，途经淮安，刺史郭行余盛情挽留，游览淮安名胜。他们宾主在开元寺歌咏枸杞井等地方，留下了一组诗篇，其中白居易的名句“淮水东南第一州，山围雉堞水当楼”千古流传，很有影响。明代姚广孝《淮安览古》中的“襟吴带楚客多游，壮丽东南第一州”诗句，就是从这里脱胎出来的。开元寺是唐开元年间所建，在今城内西南万柳池中。万柳池为唐代名胜，吴承恩散曲《南吕一枝花》中，首句即为“唐时万柳池”。民国初年拟于此建月湖公园，故今人往往以月湖称之。当年内有万柳亭。正德《淮安府志》云：“万柳亭在府城观风门内，桃柳无数。”万柳池八景：月映仙桥、雪封鹤井、柳堤烟雨、茆茨灯光、野寺晚钟、芦汀雁集、远浦归渔、疏林霁雪。这是珍贵的旅游资源，应当很好地修复开发，供游人参观游览。
刘禹锡《楚州开元寺枸杞井》诗前有小序：“楚州开元寺北院，枸杞临井，繁茂可观。群贤赋诗，因以继和。”诗云：“僧房药树依寒井，翠黛叶生笼石愁，殷红子熟照铜瓶。枝繁本是仙人杖，根老新成瑞犬形。上品功能甘露味，还知一勺可延龄。”刘禹锡诗序中既有“群贤赋诗，因以继和”，大约是郭使君先作一诗，刘、白二人随和。可惜这位东道主郭使君的诗，今却不传。白居易的和诗今在，题为《和郭使君题枸杞》，诗云：“山阳太守政严明，吏静人安无犬惊。不知灵药根成狗，怪得时闻吠夜声”刘同时另有诗《山阳辞郭中丞使君》，其中有两句云：“银汉雪晴褰翠幕，清淮月影落金卮。”
唐代是诗歌盛行的时代，淮安出了不少诗人，其有吉中孚、赵嘏等。吉中孚(730—788)，字子猷。他生于开元盛世，少年出家为道士。天宝末年曾寓居鄱阳，与卢纶为林泉之友。后还俗攻读，至长安，日与王侯高会，一时名满京都。与司空图、钱起、李端等被并称为“大历十才子”。其诗神骨清虚，吟咏高雅。建中元年(780)进士及第，授予万年尉。召入为秘书省校书郎，继登博学鸿词，为翰林学士。兴元元年(784)，由司封郎中、知制诰擢为谏议大夫。贞元四年(788)为中书舍人、户部侍郎。其妻张氏，亦工诗，夫妻同时以诗名。张氏作品流传至今的有《拜新月》、《咏柳絮》各一首。
晚唐时期，淮安又出了另一位著名诗人，他的名字叫赵嘏(815—859)，字承佑。20岁前后从军游历，曾北至塞上。大和初，元稹移镇浙东，往游其门，与其幕僚卢简求结识。元稹移镇武昌，乃客宣城为幕宾，与诗人杜枚友善。大和六年为乡贡进士，次年省试落第，留寓长安8年。豪迈爽达，多陪接卿相，出入馆阁如亲属。作《长安秋望》诗，有名句“残星几点雁横塞，长笛一声人倚楼”，时人传诵之，杜枚击节称赏，呼之为“赵倚楼”。会昌三年回江东，寓于润州。再入长安，次年成进士，“一日名动京师，三日名满天下。”唐德宗闻名要读他的诗，左右送上，读到“徒知六国随斤斧，莫有群儒定是非”，德宗不悦，因而未能及时授官重用。大中初，复来长安，仕为渭南尉。不得志，年方40卒于任上。著《渭南诗集》3卷(清末淮安段朝端搜集编辑)，收诗260余首。其诗清园熟练，时有警句，不假雕饰，了无斧凿痕迹。
唐代对外政策很开放，外国人来华既方便又有许多优惠条件。淮安地处淮河边上，当时淮河向东不远就入海，因此，淮安是一个重要的港口城市。淮安新城北边有个新罗坊，是新罗(今韩国)侨民的聚居区。新罗人在这里从事造船业和航海业，人数很多，不会少于数千人。他们有免税十年的优惠，而且还有自治权。管理机构为勾当新罗所，负责人称押衙或总管，还有专职翻译，这些均由新罗人自己来充当。他们的经营使楚州港与苏州、明州、泉州、广州齐名。楚州新罗坊是苏北一带涟水、海州等地各中小新罗坊的中心机构，有点类似领事馆的样子。他们的造船水平和航海技术更是名扬四海，日本人由唐回国特地来楚州订船，甚至连泉州、广州的客商有时还到楚州来订船或租船。唐文宗开成四年(839)，日本高僧园仁法师来大唐求法，三次经过淮安。初来时先住开元寺，后移龙兴寺，以后均在楚州新罗坊停留，由新罗人出面为他办理交涉。新罗坊在新城北辰坊，即末口遗址处。前几年，韩国朋友曾特地来寻访过。
唐末， 楚州为淮南节度使杨行密所据，杨后被封为吴王。进入五代时期，北方传五代，南方立有十国。杨氏割据一方，建立吴国，但仍奉唐朝的正朔。公元937年，徐知诰取代杨氏，恢复原姓李，在南京称帝，改吴国为齐国，后又改为唐，史称南唐。
五代期间， 淮安先属吴国，后属南唐。据说，南唐时山阳县曾一度称为顺化军。五代末，公元957年，北周欲统一天下，大将赵匡胤率领北周大军进攻南唐的楚州。12月辛酉至楚州西北，俘南唐大将陈义昭，陆续攻下海州、扬州，围住楚州。
这实际上是一次改朝换代的战争，打得非常残酷。赵匡胤在淮河以北，造百尺高楼亲自督战。因为所用齐云舰过大，不能通过北神埝，乃发楚州民众开凿老鹳河以通行。围楚州40日不破，乃“梯冲临城，凿城为窟宅，实薪而焚之，城皆摧圮”。
陆游《南唐书》记载，在 楚州城破以后，张彦卿犹列阵城内巷战，转至州衙，长兵短兵皆尽，就拿绳床(可以折叠的轻便坐具，如折叠椅一类)。进行搏战，舆兵马都监郑照业皆死之。赵鼎臣《竹隐畸士集》记载：方城中之危也，彦卿舆诸将立城上，诸将泣谏劝降，彦卿颔之，乘诸将回头，则抽剑将其子头砍下，泣谓诸将日：“此城吾之死所，劝我者如此子矣。”诸将见了，无不痛哭，莫敢言降。
城破，城内军民死者万余人，庐舍焚之殆尽。周兵亦死伤甚众。《曲洧旧闻》记载。北周大军进城，因付出的伤亡代价太大，心中气愤，杀红了眼，见人就杀。据说有一妇女头已被砍掉，怀中的婴儿却仍然在吸乳。赵匡胤见之不忍，方下令禁止屠城。这条巷子里的居民因此得以幸免被杀者不少，故而取名为“因子巷”，后讹为“金子巷”。今莫知所在。
宋统一中国以后，这儿仍称楚州。当时分天下为十五路，后增至二十三路。楚州一直属于淮南东路。宋代楚州辖山阳、盐城、淮阴、宝应4县。涟水、盱眙也曾一度属于楚州。
当时楚州是漕运要道，岁漕江东米四百万斛以给京师。主持天下漕务的叫发运司，发运使地位很高，仅低于宰相和枢密使。在地方设转运使和副使，淮南转运使的办公地点就设在楚州。初设副使两员，后一员移置庐州(今合肥)。到了南宋，因为战争，淮安不再通漕，治楚州者移真州(今仪征)，治庐州者移舒州(今安徽潜山)。
楚州以北山阳湾水流迅急，多有沈溺之患。太平兴国初，转运使刘蟠就曾提议开凿一条新河——沙河，用以避开淮水之险。事未成而改任别官。乔维岳继任淮南转运副使，不久迁右补阙，升任转运使。太平兴国八年(984)二月，实施前议，开河自楚州至淮阴，凡60里，舟行便之。事见《宋史·河渠六》和《续资治通鉴》卷12。