绍熙五年(1194，金明昌五年)八月，河南阳武黄河决堤，淹封丘，直向东流，分为二支，北支由北清河人海(即今黄河人海之处)，南则由南清河入淮。此为黄河夺淮之始。从此，淮河一河承两河之水，经常决堤，淤塞河道，淹庐舍农田，楚州一带深受其害。
开禧二年(1206，金泰和六年)十月，金兵大举南侵。纥石烈执中率兵二万出清口，宋以步骑万余列南岸，战舰百艘拒上流，相持累日。执中以舟兵二千搏战，遏宋舟兵，遣副统移刺古与涅率精骑四千自下流径渡。宋兵望骑兵登南岸，水陆俱溃。追斩及溺死者甚众，尽获其战舰及战马三百，十一月丁亥，遂克淮阴，进兵围住楚州。金兵七万在楚州城下，三千守淮阴粮，又载粮三千艘泊大清河。镇江副都统毕再遇谋知之，曰：“敌众十倍，难以力胜，可计破也。”乃遣统领许俊间道趋淮阴，夜二鼓衔枚至敌营，各携火潜入，伏粮车间五十余所，闻哨声举火，敌惊扰奔窜，生擒乌古伦师勒、蒲察元奴等二十三人。金围楚州已三月，列屯六十余里。再遇遣将分道挠击，军声大振。再遇乃更造轻甲，长不过膝，披不过肘，兜鍪亦杀重为轻，马甲以皮，车牌易以木，而设转轴其下，使一人之力可推可擎，军中甚以为便。金人常以水柜取胜，再遇夜缚藁人数千，衣以甲胄，持旗帜戈矛，俨立成行，昧爽，鸣鼓；金人惊视，亟放水柜。后知其非，意甚沮。乃出攻之，金人大败，楚州城围以解。升毕再遇为镇江都统，权山东、京东招抚司公事，兼知扬州、淮东安抚使。
淳熙十年(1183)，楚州知州王詷，在原来地基上重建淮安府儒学。嘉定初年，郡守赵师迪、王孟祥修葺府学，并建正殿。八年(1215)，应纯之知楚州，兼京东经略安抚使。他文武兼顾，一方面修葺学宫，大新学制，在州学内建小学斋、在州泮池上建献功堂。另一方面还在楚州复修陂塘，他认为城西管家湖是个战略要地，他向上申文中说，淮城东、南、北皆不足守，惟迤西水势深广，可练兵用武，管家湖是天然水柜。于是他在西门外建水教亭，在西湖教习水师，由城西门小舟可入城。就连泮池上的献功堂，也是兼作教习水师之用，取在泮献功之义。盖因嘉定十年(1217)，在楚州置淮东制置安抚公事司。应纯之置忠义军，接纳、安置山东来民间武装散兵游勇。当时忠义军李全等方纵横涟楚间，怕有不测，故筑城浚濠，修文练武，预作防备。
当宋宝庆、绍定间，楚州发生李全之乱，焚杀最惨。此事见《宋史·李全传》，有两卷之多。《齐东野语》亦较长篇幅记载。这里从略简述一下。
李全本山东农家子，在那天下大乱的时代，群雄并起，便拉起竿子成了草头王。善使一杆铁枪，人称”李铁枪”。又娶女头目杨安儿(又名妙真)，杨的武艺也很高，善使“梨花枪”，人称“杨姑姑”。李全得此，势力更加张狂。掠夺宝物无限，就是缺粮，饥不得食。当时楚州守臣收容北来的散兵游勇，编为“忠义军”，发给粮食，令其抗击金人。嘉定十年，李全夫妇带着他的人马来到了楚州，楚州应纯之接纳了他。李全北讨山东，取得很大胜利，朝廷封了左武卫大将军、广州观察使、京东忠义军都统制、马步兵副总管。李全得了很大的官，军功又显赫，于是逐渐傲慢起来，从地方到朝廷都害怕他存有异志。
许国任楚州知州时，一心要杀杀李全的威风，要李全以大礼相见。经人调停，李全已答应了，但要求许国回之以礼。在正式见面时，李确以朝参礼拜于庭下，而许国傲然坐而受之。李全一气之下，带兵回青州而去。从此即种下了祸根。李全暗地派部下刘庆福回楚州捣乱，许国得到下属的报告，却不以为然。宝庆元年二月，庆福设宴于万柳亭，楚州的官员多数参与。突然间，北军从南门入城，直趋楚州衙府。许国面中一箭，流血被面而走，乱兵悉害其家。大纵火焚官寺，两司蓄积，尽为贼有。许国由亲兵数十人护着躲到三茅道堂，被北军搜获，已吓得不能说话。北军将他囚于楚台，派兵环守，第二天，许国遂死于楚台。另有一说，许国缒城逃出，自缢于途中。此是李全乱淮的开始。三茅道堂、楚台皆城中旧地名，今不详所在。万柳亭在万柳池中，当时还有一个万柳堂。南宋末，诗人戴复古来楚州，曾宴于万柳池，凭吊古战场，并作有一首满庭芳《上巳宴万柳池》⑿。
事后，朝廷无可奈何，即选了一个与李关系不错的徐稷为楚州知州，例兼淮东制置使。徐曲意阿奉李全，称李为“恩府”，称李妻杨氏为“恩堂”。朝廷以徐太软弱无能，又重派刘卓来代替他。刘至楚州，心知不能制服李全，惟以镇江兵三万自随。宝庆三年(1227)2月，忠义军另一头目夏全与李妻杨氏合谋，围困楚州官衙，焚官民舍，杀守藏吏，取货物。当时刘卓精兵尚有万人，窘束不能发一令，夜半缒城，仅以身免。镇江军与贼战，死者大半，将校多死。
此后又派姚忡为淮东制置使。姚忡就更惨了，他到了楚州城东，不敢入城，就在官船上办公。有事必须入城，就用徐晞稷故事见杨氏，而礼犹过之。后来杨氏准许姚忡入城，姚乃入城。因为官衙焚毁，一时难以修复，只好寄治僧寺中，睁一只眼闭一只眼，混日子而已。
不久，忠义军内讧，李福杀了刘庆福。当时楚州几经变乱，储粮不多，上面的军粮又迟迟不到，满足不了忠义军的需求，便引起军众骚动。李福乘众怒，与李全妻杨氏阴谋策划威逼姚忡。他们请姚忡宴饮，姚忡到了以后，而杨氏也不出来接待。李福又以姚忡名义，召姚的幕客参加，又以杨氏名义，召姚忡二妾一同赴宴。诸幕客知有变，不得已而往。杜耒穿上朝服，走至八字桥，李福兵要杀他，他向南再拜后被腰斩。姚忡被人救出，去掉胡须鬓发，连夜缒西城逃走，徒步归明州，未几即死去。贼党立即将南门堵塞，只开北门。将当地民田压价拍卖，并自收赋税，供给军需。他们的行动引起张林等不满，张便杀了李全次子及杨氏(实李全次妻)，传首临安。朝廷立即派彭、张惠、范成进、时青等领兵来楚州，趁势杀掉李全余党。他们进入楚州城，分兵五路，各领一千人，一屯南渡门，一屯平河桥，一屯北神镇，城中城西各一。后来时青变了卦，密报于李全。其余的人即取消行动，不久都投降了金兵，并引金兵入城。
此前，李全在北方青州被蒙古大兵围困，屡打败仗，遂降了蒙古。得到时青的密报以后，与元兵将领杀回楚州，杀了许多人，因为时青反复无常，连时青及妻子也杀了。绍定元年(1228)春，李青到处募人为兵，并伐冢取棺材板，铁钱为钉，熬囚脂抬油灰，打造战船。招沿海亡命之徒为水手，练水兵于射阳湖。此时尚未公开反宋，索取宋的钱粮如故。为了便于水军活动，开通了马罗港、寿河，引淮船人湖，积极做反宋准备。绍定三年(1230)，李全取得泰州，进攻扬州，公开反宋，受到赵范、赵葵的有力抵抗。李全大败，四年正月，李全被擒杀。二赵大兵向北追杀余敌至平河桥，又破李全余兵于寿河。再败贼于十里亭，直至淮安城下。余贼龟缩人城，焚二千余家，城中哭声振天。五月丙戌，官兵攻上城，互相踏肩为梯，自丑至未，五城俱破，斩首数千，生擒数百。杨氏见势不妙，渡淮北逃。楚州被收复。
自嘉定十年李全率众来归，至宝庆元年肇乱，及绍定四年李全诛，杨氏去，前后在淮凡15年，乱者7年，淮人遭其荼毒，几无孑遗。二赵兄弟虽收复楚州，而城郭隳坏，人民凋敝，不足以称重镇矣。
宝庆三年(1227)六月，因李全之乱，江淮人民无以为生。朝廷以淮乱相仍，遣帅(朝廷派来军政长官)必毙，视楚州为凶地。决定弃淮守江，不复在楚州建阃(即不再设置淮东制置安抚公事司)。以后这里就以其帅杨绍云兼制置使。命通判张国明权守视之，仅羁糜而已。
此年七月，取消楚州这机构，升宝应为州，而原有宝应县如故，以原楚州所属的盐城、淮阴、山阳及宝应县隶属于宝应州。
今镇淮楼清乾隆以前都称谯楼，即鼓楼。正德《淮安府志》卷六记载，为宋宝庆二年(1226)所建，当时叫做谯楼。三间，台高二丈五尺，阔五丈，深二丈。北侧四十步即当时楚州衙。谯楼一般都是在官府之前。但谯楼是中国传统建筑，是官府报时之所，是封建政权的象征，一般城市都有。楚州是老城，至宋已有近千年的历史了，老早就应该有谯楼了，不当至宋始建。志书上所谓的“建”，含意不一定像今人那么严格，也可能是原物在战争中毁了，当时仅是复建、重建。现为江苏省级文物保护单位。
宝庆二年(1226，金哀宗正大3年)11月，楚州忠义军王义深等以城降金，金即改为平淮府。旋复为宋有。次年8月，李全及其妻杨氏复入楚州据之。
绍定元年(1228)3月，升宝应州山阳县为淮安军，改山阳县为淮安县。“淮安”一名由此开始。取名之义，大概是受战争祸乱过甚，祈求今后淮地永安。一说是淮水老是泛滥，祈求淮水永安。事实上当时淮河水患并不是很突出的，此说恐怕与当时的背景不大相合。
端平元年(1234)，升淮安军为淮安州，只辖淮安、涟水二县。涟水县不久升为涟水军。
名剧《牡丹亭》部分内容即以此为背景写的。特别是第38出《淮警》、第42出《移镇》、第43出《御淮》、第49出《淮泊》，即以楚州为故事的发生地点。剧中的安抚使杜宝，就是徐稷等人化身。
据史书记载，淮安历来是兵家交战拉锯地带，兵火灾难深重，而宋代尤为酷烈，因此人烟稀少。《山阳志遗》卷4云：理宗时(1225—1264)文本心任楚州太守，无事可做。他上宰相贾似道启中云：“人家如破寺，十室九空；太守若头陀，两粥一饭。”这是当时淮安的实况写照。
宋咸淳十年(1275，元至元十二年)，金人相兀速袭父(怯怯里)职，从御史大夫博罗罕平涟水、海州。秋九月，从丞相伯颜渡淮，率兵一千骑攻淮安南门，破之。但由于宋兵李庭芝等坚守，城未下。十二年(1276)，元兵攻取安东州，以马罗军寨作山阳县。不久即取得山阳，遂移山阳县治入城。九月戊寅，会师淮安城下，遣新附官孙嗣武叩城大呼，又射书城中，谕守将使降，皆不应。庚辰，招讨别吉里迷失拒北城西门，伯颜与淮东都元帅孛鲁欢、副元帅阿里伯亲临南城堡，挥诸将长驱而登，拔之，溃兵欲奔大城，追袭至城门，斩首数百级，遂平其南堡。伯颜因攻取淮安功劳，死后被追封为淮安王，后又进封淮王。淮安自此便进人了元朝的版图了(见《金史》伯颜等传)。
南宋末，淮安出了一位画家龚开。龚开(1222—约1304)，字圣予，号翠岩、龟城叟。年轻时负才气，与陆秀夫同为广陵幕府。理宗时为两淮制置司监官，入元不仕，隐退苏州，以卖画为生，80余岁卒。生活极为清苦，“立则沮洳，坐无几席”。长髯及足，为人博文耿介，工诗善画，作古隶，得汉魏笔意；画山水，师承二米；画人马，师曹霸。在师法前人的基础上，创立简练的笔触和纵放的描法，开后代写意画之先河。尤善作墨鬼、钟馗及瘦马，怪怪奇奇，自成一家。名作有《钟馗移居》、《钟馗嫁妹》、《中山出游图》、宋江三十六人赞及图等。当时人称“得其片纸如得拱璧”，“不可以清玩目之”。方回赠诗云：“草字隶字各神妙，古诗律诗俱豪雄”。著有《文、陆二丞相传》等，辑为《龟城叟集》。在宋代楚州有龟城一名。
淮安历来是军事家施展韬略的地方。南宋初年，民族英雄韩世忠和夫人梁红玉曾经镇守淮安，以淮水为界，与金人对抗。梁红玉就是淮安河下北辰坊人。她出身贫寒，以编织为生。金人南犯时，她流浪到京口(镇江)，沦为艺人。在这里，她认识了韩世忠，并和他结为夫妇。后来他们南征北讨，屡立战功，韩世忠成为著名将领，梁红玉先后被封为安国夫人，杨国夫人。在镇江黄天荡，韩世总和金兀术进行了一场恶战。梁红玉全身戎装，亲自击鼓助战，金兀术逃向那里，她就指向那里，宋朝军队士气为之大振。金兀术大吃败仗，狼狈不堪，后来乘黑夜突围逃跑。韩世忠和梁红玉紧紧追击，直把金兵赶到淮河以北。此后他们驻守淮安，以淮河为界，与金人对峙。据《宋史》记载，在淮安时，韩世思生活很克俭，和士兵同甘共苦，梁红玉则亲自纺纱织布。在他们的带动下，军民共同奋战，抵抗金兵。韩世忠带兵不过三万，镇守楚州十多年，金人不敢南犯。后来人们在西门建旌武词，祭祀韩世忠；在新城北辰坊建梁红玉祠。