南宋初年，北军长驱南下，千里长淮成了天然屏障，挡住了南侵的金兵。随之，楚州成为南北交兵之地。建炎四年(1130)正月，金人完颜昌率大军攻楚州，驻城北孙村寨。知州赵立仅以万人固守，敌不能下。金兵绕道南下攻取高邮、扬州。5月，金兀术自六合归，屯于楚州南之九里径，断了赵立粮道，并南北夹击楚州，亦不能下。8月复攻，形势紧急，宋朝廷令张浚支援，张不肯行；又令刘光世、岳飞来援，刘兵亦未动。惟岳飞由泰州北进，攻高邮，至三墩被阻，其他援兵亦不能近。楚州孤城，久已绝粮。初食野豆野麦，后食草根榆皮。赵立天天登城作战，城屡破屡堵。乙卯，上城东门未半，飞炮碎其首。左右驰救之，立犹日：“吾终不能与国破敌矣!可举至三圣庙中。”并要军中不要把此消息传出去，不让敌人知道。言终而绝，年仅37岁。然人闻其死，知城必破，失声巷哭不可止。又过了13天，楚州城破。从重围到城陷，激战一百余天，楚州元气因而大损。
赵立徐州人，家属先死于徐，以单骑入楚州。后得到一个知书有文化的女子，使侍左右，读军中书记，城破而没。立为人木强，不知书，其忠义盖出天性；善骑射，容貌甚壮；不喜声色财货，月俸给皆取其半，与士卒同甘苦；每战，擐甲胄先登，有退却者，必大呼疾驰至其侧，卒而斩之，众畏服，亦乐为用。楚州城中有兵不足万人，且主客两地人矛盾激烈，能坚持100余天，实属不易。阵亡后，赠资政殿学士，谥壮节，立庙楚州，号忠烈。
绍兴元年(1131)，楚州即被收复。
绍兴五年(1135)三月，韩世忠为淮东宣抚使，率大军从镇江出发，始屯军山阳。当时“军行整肃，秋毫无犯”。六年三月，韩世忠以少保、淮东宣抚处置使、兼节制镇江府，徙武宁、安化军节度使，正式置司楚州。《宋史·韩世忠传》云，“世忠披草莱，立军府，与士同力役。夫人梁亲织薄为屋。将士有怯战者，世忠遗以巾帼，设乐大宴，俾妇人妆以耻之，故人人奋厉。抚集流散，通商惠工，山阳遂为重镇。刘豫兵数入寇，辄为世忠所败。”七年，朝廷有人想让韩世忠移司镇江，遭到韩的拒绝。
吴玉搢《山阳志遗》卷二云：“宋绍兴五年，都督张浚劳师镇江，召韩世忠亲谕上意，使移兵屯楚州，以撼山东。时楚州屡经兵革，地方榛芜。世忠披草莱，立军府，屯兵于郡城之西北，去城三里，名曰北辰。夫人梁氏亲织薄为屋，(即芦席，至今此地人以织席为业。)抚集流散，山阳遂成重镇。在淮十余年，兵仅三万金人不敢南下。后秦桧俗收三大将权，拜世忠为枢密使。世忠遂以所积军储钱百万贯、米九十万石、酒库十五归之于朝。”
梁夫人名红玉(?—1135)，宋代著名抗金女英雄。楚州北辰坊人(即今新城人)，因家贫战乱流离润州为妓。遇韩世忠于军中，嫁之，屡助韩建立功勋⑩。建炎三年(1129)3月，韩世忠守秀州，叛臣苗傅取梁红玉及其子韩亮至军中为人质。梁诡称同意劝韩与之同谋，取诏去秀州召韩入都，平定了苗刘之乱。因此，朝廷封梁为安国夫人，给内俸以宠之，功臣妻给俸自此始。建炎四年，助韩世忠守镇江，与金人大战黄天荡，梁红玉亲执桴鼓指挥作战48天。以8000宋兵打败10万金兵，创造了一个著名的以少胜多的战例。由于世忠疏忽，致金人逃走，梁上书劾韩“失机纵敌，乞加罪责，举朝为之动色”。韩世忠守楚州，梁亦在军中。她回到故里，亲自织薄为屋，帮助韩练兵作战。后被封为杨国夫人。死后，与韩同葬苏州灵岩山。今新城北边有梁红玉祠，为我市县级文物保护单位。
此后不久，即在当年，在楚州置楚泗承州镇抚使、淮东安抚置制使、京东河北镇抚大使，仍由韩世忠来这里开府镇守。
绍兴十一年(1141)，宋金和议成，以淮河中流为界，楚州新城以北即为金国所有，楚州即成了边塞。北边是金兀术，南边是韩世忠和梁红玉，长期互相对峙。金人多次南侵，就是不得越过淮河，说韩世忠在此“如老罴当道”。杨万里来楚州时，做了一首诗《望楚州新城》，其中有云：“全盛向来元孔道，杂耕今是一雄藩。”另有一首《登楚州城望淮河》，有句云：“此去中原三里许，一条玉带界天横。”
淮安城离边界仅三里许远，一眼就能望到。这条“玉带”就是结了冰的淮河。这两首诗就当年的实况写照。
据说当年金人还曾在今河北镇修筑过城池。这个城俗称三角城。《续纂山阳县志》卷14“三角故城”条引《淮雨丛谈》云，河北曾有一破城址，他小时候还曾见过此城的南门与东门。道光间修楚州旧城取砖石料，此二门才被拆除。他认为这是明正德年间建以护盐的小城垣。然而，邑人窦筠生在此条后附注说：他在道光癸巳(1833)，曾于河北见到地上有一残碑，上有“镇南节度正使完颜王(右半缺)、镇南节度副使李献□，奉昌圣明通正神□敕旨，领□千八百名建造淮楚河北三角砖城。今造成二门，西章成门，有基脚，未成奉调”等字样。他还说，最后一行是“明昌八年立案”。残碑上明明写着金明昌年造，故决非明正德间所筑。“明昌”，金章宗明昌年号只有6年，明昌六年相当于南宋宁宗庆元元年(1195)，次年即改元为承安元年。碑文中“八年”的“八”字当作“六”字，可能因漫漶不清，被误认为“八”⑾。遥想当年，金兵在此长期驻扎，作为一个据点，筑一个小城也是理所当然的事情。
议和成功以后，秦桧煽动高宗夺三大将兵权。十三年，韩世忠由扬武翊运功臣、太傅、横海、武宁、安化军节度使、醴泉观使、潭国公进封为咸安郡王，完全失去兵权。二十一年，进为太师，退休。此前，张浚与岳飞来楚州，处置边防，带韩世忠回去，张浚欲分韩的背嵬军，被岳飞拒绝。因此，张浚心怀不满，诬陷岳飞主张放弃楚州，成为秦桧害死岳飞的借口。
宋孝宗隆兴二年(1164)十一月，金兵徒单克宁出军淮泗间，进攻楚州。与宋将魏胜相拒于楚州之十八里口。魏胜取弊舟凿其底，贯以大木，列植水中，别以船载巨石贯以铁锁，沉之水底，以塞十八里口及淮渡舟路。以步兵四万人屯于淮渡南岸、运河之间。克宁麾兵前战，自旦至午，宋兵败，逾运河为阵，余众数千皆走入营中。宋兵大败。追至楚州，射杀楚州知州魏胜，遂取楚州及淮阴县。南宋小朝廷吓坏了，连忙向金人乞和，金兵才停止南侵。魏胜死后，朝廷赠保宁军节度使，谥忠壮，为之立庙，号褒忠。据县志记载，褒忠祠在楚州东门内，今不存。此年冬天，沿淮流民避乱江南达三十万，结草舍遍山谷，大半冻饿和得病而死。
次年，与金人议和成，恢复楚州。
乾道六年(1170)正月乙卯，陈敏修楚州城，有“银铸城”之美称。
《宋史·陈敏传》当时有人提议加强清河口的守戍。陈敏说：“金兵每出清河，必遣人马先自上流潜渡，今欲必守其地，宜先修楚州城池，盖楚州为南北襟喉，彼此必争之地。长淮二千余里，河道通北方者五，清、汴、涡、颍、蔡是也；通南方以入江者，惟楚州运河耳。北人舟舰自五河而下，将谋渡江，非得楚州运河，无缘自达。昔周世宗自楚州北神堰凿老鹳河，通战舰以入大江，南唐遂失两淮之地。由此言之，楚州实为南朝司命，愿朝廷留意。”于是，让陈敏再次出守高邮，并与楚州守臣左佑一同修筑楚州城，左佑死后，陈敏直接到楚州来任知州。北方金国使臣过淮者，观其雉堞坚新，号“银铸城”。
绍熙元年(1190)五月丙寅，修楚州城。此见《宋史·光宗本纪》及《续资治通鉴》卷152。具体情况，语焉不详。